Strona główna

Drugie kolokwium z chemii organicznej. 16. 04. 09


Pobieranie 12.08 Kb.
Data19.06.2016
Rozmiar12.08 Kb.
Drugie kolokwium z chemii organicznej. 16.04.09

1. (22 p.) Niektóre z poniższych reakcji zachodzą zgodnie z podanym równaniem, niektóre w ogóle nie zachodzą a pozostałe prowadzą do głównych produktów organicznych odmiennych niż podano. Wskaż, które reakcje zapisano prawidłowo a które nie zachodzą. Dla pozostałych podaj wzór właściwego produktu (bez mechanizmu). a i b - 2; pozostałe -3

a) butan-1-ol + kwas solny st. à 1-chlorobutan

b) alkohol benzylowy + CrO3, H2SO4, H2O, aceton à kwas benzoesowy,

c) bromek tert-butylu + NaOHaq à alkohol tert-butylowy

d) 2-bromobutan+ tert-butoksylan sodu w alkoholu tert-butylowym, Dt à but-2-en,

e) 1,2-epoksypropan + metanolan sodu à 2-metoksypropan-1-ol (po zakwaszeniu),

f) 1-butyn + jodek metylomagnezowy à pent-2-yn,

g) 2-metylobutan-1-ol + H2SO4 (Dt) à 2-metylobut-1-en,

h) eter etylowo-fenylowy + HI à etanol + jodobenzen

2. (22 p.) Przedstaw mechanizmy poniższych reakcji:

4 a) (R)-2-bromobutan + octan sodu (DMSO) – substytucja,

6 b) (S)-1-fenylo-1-chloroetan + metanol (nadmiar, Dt) – substytucja i eliminacja,

5 c) 1-chloro-2-fluoro-4-nitrobenzen + NaOHaq (Dt),

7 d) (1R,2R)-1-chloro-1-fenylo-2-metylobutan + KOH (etanol, Dt).

3. (33 p) Zaproponuj metodę syntezy podanych związków:


5 a) 1-fenylopentanu z toluenu i butan-1-olu,

5 b) 3-fenylopropan-1-olu z fenyloetenu i innych reagentów,

4 c) 1,3-difenylo-2-metylo-2-propanolu z alkoholu benzylowego i estru odpowiedniego kwasu karboksylowego

4 d) aldehydu fenylooctowego z bromobenzenu i epoksyetanu,

4 e) eteru metylowo-4-nitrofenylowego- z fenolu i innych reagentów,

4 f) octanu fenylu z benzenu i innych reagentów,

4 g) z bromocyklopentanu trans-cyklopentano-1,2-diol (racemat)

3 h) z bromocyklopentanu cis-cyklopentano-1,2-diol.

4. (16) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych równania równowag kwasowo-zasadowych. Wskaż, w którą stronę każda z nich jest przesunięta.

a) etanolan sodu + woda

b) fenol + 4-nitrofenolan sodu

c) metanolan potasu + alkohol tert-butylowy

d) fenolan sodu + CO2 + H2O

e) octan sodu + fenol

f) butylolit + etanol

g) etanolan sodu + fenol

h) fenolan sodu + woda

Wskazówki do rozwiązania zadań kolokwium 2.

Zadanie 1

1a - nie zachodzi, 1b - prawidłowa, 1c - 2-metylopropen, 1d - but-1-en, 1e - 1-metoksypropan-2-ol, 1f - jodek but-1-ynylomagnezu + metan, 1g - 2-metylobut-2-en, 1h - jodek etylu + fenol.


Zadanie 2

a) octan (S)-1-metylopropylu; mechanizm SN2, b) (R)- i (S)-1-fenylo-1-metoksyetan + styren; mechanizmy SN1 i E1, c) 2-fluoro-4-nitrofenol; mechanizm SNAr, d) (Z)-1-fenylo-2-metylobut-1-en; mechanizm E2.


Zadanie 3

a) toluen à bromek benzylu + dibutylomiedzian litu otrzymany z butan-1-olu

b) fenyloeten à 1-bromo-2-fenyloetan à bromek 2-fenyloetylomagnezu (+ formaldehyd ) à produkt

c) alkohol benzylowy à chlorek benzylu à chlorek benzylomagnezu (+ octan etylu) à produkt

d) bromobenzen à bromek fenylomagnezu (+ epoksyetan) à 2-fenyloetanol à produkt

e) fenol à 4-nitrofenol à 4-nitrofenolan sodu (+ jodek metylu) à produkt

f) benzen   benzenosulfonian sodu  fenol (+ bezwodnik octowy)  produkt

g) bromocyklopentan  cyklopenten  1,2-epoksycyklopentan  produkt



h)  cyklopenten  produkt
Zadanie4

a) à b) ß c) ß d) à e) ß f) à g) à h) ß


©snauka.pl 2016
wyślij wiadomość