Strona główna

Regulamin zajęć „Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych w tym aktywnych biologicznie” s z 3 Laboratorium „Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych w tym aktywnych biologicznie”


Pobieranie 54.45 Kb.
Data19.06.2016
Rozmiar54.45 Kb.

załącznik 1

do Regulamin zajęć „Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych w tym aktywnych biologicznie

s. z 3


Laboratorium

Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych w tym aktywnych biologicznie”


Kluczowym celem kursu jest wypracowanie u studentów umiejętności samodzielnej identyfikacji prostych związków organicznych na podstawie danych analizy jakościowej, analizy elementarnej oraz dostępnych danych spektroskopowych w tym 1H, 13C NMR, spektroskopia mas.
Identyfikacja związków organicznych należy do jednej z podstawowych czynności nie tylko chemików organików jak również na co dzień łudzi nie związanych z chemią. Na przykład banalne rozróżnienia soli kuchennej od cukru lub sody jest prostym procesem organoleptycznej identyfikacji. Tak samo sprawdzamy czy nasze jedzenie jest już wystarczająco ugotowane bądź przyprawione - jest to proces podświadomej identyfikacji obecności lub nieobecności pewnych związków organicznych w testowanej „mieszaninie reakcyjnej”.

Rozwój przemysłu postawił przed nami bardzie złożone wymagania jak to identyfikacja w środowisku substancji niebezpiecznych bądź związków niepożądanych w lekach, ale przede wszystkim chemików organików będą interesowali metody analizy (identyfikacji) otrzymanych produktów reakcji oraz produktów ubocznych.


Dla tego kurs Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych w tym aktywnych biologicznie będzie zawierał zagadnienia następujące:

1.Podstawowe metody rozdziału i oczyszczania związków organicznych:

krystalizacja, sublimacja, destylacja, ekstrakcja, chromatografia kolumnowa oraz cienkowarstwowa. Metody instrumentalne: chromatografia gazowa (GC), wysokosprawna chromatografia cieczowa (HPLC), elektroforez.



2.Podstawowe metody ustalenia struktury związków organicznych:

Metody klasyczne: analiza elementarna, wykrywanie chlorowców, oraz niektórych innych heteroatomów, reakcje charakterystyczne na grupy funkcyjne. Wyznaczenie gęstości, temperatury topienia, wrzenia, wskaźnika załamania światła oraz skręcalności optycznej, ustalenie ciężaru cząsteczkowego.

3.Metody spektroskopowe jako podstawowe instrumenty badania struktury związków organicznych: spektrometria w podczerwieni (IR), spektrometria w ultrafiolecie i świetle widzialnym (UV/Vis), spektrometria magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR), spektrometria masowa (MS). Interpretacja widm IR, UV/Vis i NMR.

4.Metody sprzężone: GC-MS, HPLC-MS
Zajęcia laboratoryjne powinni posłużyć wypracowaniu umiejętności szybkiej identyfikacji substancji „nieznanej”. Będziemy tu stosowali wszystkie wymienione powyżej techniki analizy. Zakładając, iż niezidentyfikowane związki organiczne mogą posiadać zanieczyszczenia uniemożliwiające prawidłowe rozpoznanie grup funkcyjnych jak również wykonanie wiarygodnej analizy ilościowej należy przede wszystkim przypomnieć sobie podstawowe techniki oczyszczania związków takie jak krystalizacja, destylacja w tym pod zmniejszonym ciśnieniem, ekstrakcja oraz sublimacja. Wszystkie te procedury z pewnością zostały już doskonale poznane podczas podstawowego kursu laboratorium chemii organicznej i dla tego nie powinni zająć więcej aniżeli 2 wstępnych zajęcia. W intencji zjednolicenia zajęć we wszystkich grupach powinni zostać przeprowadzone następujące doświadczenia:
Rozdział:

1) Rozdział mieszaniny PhNH2 / PhNO2 (ekstrakcja, destylacja prosta)

2) Rozdział mieszaniny Et2O / EtOAc (destylacja frakcyjna)

3) Rozdział mieszaniny PhNO2 / CH3(CO)Ph (destylacja pod zmniejszonym ciśnienie)


Oczyszczanie:

1) 1-Br,4-NO2-C6H4 (krystalizacja z rozpuszczalnika organicznego);

2) kwasu cynamonowego lub aspiryny (krystalizacja z wodno alkoholowej mieszaniny)

3) kwasu benzoesowego (sublimacja)


Po szybkim przypomnieniu podstawowych metod oczyszczania związków organicznych należy przystąpić do samodzielnej analizie otrzymanej (około 15g) substancji „nieznanej” (próbka może zawierać zanieczyszczenia około 10%) lub też mieszaniny substancji.
Student ma prawo poprosić u prowadzącego następujące materiały dodatkowe: analiza CHN, widma NMR 13C, 1H; IR, UV oraz widma mas, pod warunkiem, że szczegółowa analiza otrzymanych widm zostanie umieszczona w raporcie końcowym.
Po wstępnym oczyszczeniu próbki należy samodzielnie przeprowadzić szereg testów jakościowych w intencji rozpoznania obecnych grup funkcyjnych i heteroatomów. Należy również wyznaczyć grupę rozpuszczalności związku, temperaturę topienia lub wrzenia, wskaźnik załamania światłą oraz gęstość. Wszystkie otrzymywane wyniki są na bieżąco zanoszone w załączony poniżej raport końcowy jak również w dziennik laboratoryjny.
Analiza otrzymanych wyników w założeniu powinna bezwzględnie wyznaczać otrzymaną substancję. Do potwierdzenia składu oraz budowy służą dostępne u prowadzących materiały dodatkowe (patrz wyżej).
W trakcie zajęć prowadzący udziela niezbędnych wskazówek dotyczących technik wykonania poszczególnych doświadczeń. Oraz nadzoruje przestrzeganie reguł BHP.
Kurs laboratoryjny zawiera 4 kolokwium:

  1. Metody rozdziału i oczyszczenia (2 zajęcie)

  2. Jakościowa oraz ilościowa analiza związków organicznych (4 zajęcie)

  3. Analiza widm NMR, w tym obliczania widm na podstawie tabel inkrementów (termin po uzgodnieniu z prowadzącym)

  4. Analiza widm mas oraz ścieżek fragmentacji (termin po uzgodnieniu z prowadzącym)


Raport końcowy

Rok-grupa-nazwisko:


Ocena z kolokwium:

1. Metody oczyszczania

2. Jakościowe oznaczenie grup funkcyjnych

3. Metody spektroskopii NMR/IR

4. Metody spektroskopii MS












Symbol próbki :

T.w. = T.t. = nD20 = d = g/mL

Refrakcja molowa:

Heteroatomy: Masa molowa: Grupa rozpuszczalności:

(proszę podać w tabeli wyniki wykonanych prób)



#

Próba

Wynik

Wykluczono

Możliwe

1

Palność










2

Odczyt pH










3

z wodą bromową










4

Bayer'a (z KMnO4)










5

Jones'a










6

Lucasa










7

z HCl 36%










8

jodoformowa










9

z FeCl2










10

Liebermanna










11

Z 2,4-DNP










12

Tollensa










13

z fuksyną










14

z benzydyną










15

Molischa










16

Fiegla










17

Legala m-(NO2)2C6H4










18

z Na2CO3










19

Hydrolizy zasadowej










20

Hinsberga










21

izonitrylowa










22

diazowanie










23

Riminiego










24

z Fe(OH)2










25

z ninhydryną










26

biuretowa










27

ksantoproteinowa










28

Seliwanowa










29













30













Wynik ogólny:

Otrzymane na żądanie rzeczywiste lub symulowane wydma oraz analizy (powinno dołączyć opis wszystkich zamawianych widm na osobnej kartce):


Nieznany związek to:


©snauka.pl 2016
wyślij wiadomość